La cruz situada en la plaza de Puerta Cerrada señala en punto donde se levanta una de las puertas de acceso a Madrid desde el esta.
La puerta original fue construida en la primera mitad del siglo XII, se trataba de una de las puertas que daban acceso al segundo recinto amurallado junto con las de Guadalajara, Moros y Balnadú. Según Juan López de Hoyos, “era angosta y recta al principio, haciendo luego dos revueltas, de suerte que ni los que salían podían ver a los que entraban, ni éstos a los de fuera”.
Esta puerta era también conocida por el nombre de puerta del dragón, o de la culebra, puesto que un animal de este tipo decoraba la torre en la que se abría la puerta. Esto ha hecho pensar a algunos historiadores un origen islámico de la puerta, puesto que en otras ciudades de Al-Andalus como Valencia, existía una Puerta de la Culebra (Bab al-Hanas).
En cuanto al nombre de Puerta Cerrada, porque así estuvo durante varios años debido a la inseguridad del lugar, ya que según cuenta Jerónimo de la Quintana, multitud de delincuentes se escondía en su entorno para robar a los que entraban y salían por ella.
Fue demolida en 1569 debido a su estrechez, siendo sustituida por otra que fue destruida en 1582.
Los rasgos urbanísticos que mejor definen al recinto son los murales pintados en las paredes de diversos edificios. Éstos fueron realizados en el último tercio del siglo XX durante el mandato del alcalde Enrique Tierno Galván, para ornamentar los lienzos de diferentes patios de luces que quedaron al descubierto, después de las demoliciones de viviendas emprendidas en el siglo XIX.
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