La idea de unir el Palacio Real con la iglesia de San Francisco el Grande por medio de una gran avenida fue abordada por primera vez en tiempos de los Borbones. Así, la orientación norte-sur del nuevo Palacio Real que había proyectado Juan Bautista Sachetti en 1736, apuntaba la necesidad de conectar la entrada sur del palacio con una gran avenida que salvara el desnivel del barranco de la calle Segovia, consiguiendo con ello una entrada majestuosa y monumental.
El problema radicaba en el elevado coste de la obra y la gran cantidad de tierra que habría que mover para conectar la Plaza de Armas con las Vistillas. Durante el breve reinado de José Bonaparte, el arquitecto real Silvestre Pérez apuntó como solución práctica, para resolver el desnivel que generaba la vaguada de la calle de Segovia, la construcción de un colosal viaducto en la misma proyección que el eje de la fachada principal de Palacio, pero la falta de recursos hizo posponer la idea.
Entre 1872 y 1874 el arquitecto Eugenio Barrón construyó el viaducto con una innovadora estructura de hierro y madera, como parte de un proyecto de reforma general de la calle Bailén que se había aprobado en 1861 y que había tenido su origen en las demoliciones que realizó Bonaparte en el entorno de la fachada oriental del Palacio Real. La remodelación de la calle de Bailén hasta su encuentro con la iglesia de San Francisco concluyó en 1883 e implicó la demolición de otras tantas casas de esta parte de la ciudad y de algún edificio singular, como la Iglesia de Santa María de la Almudena, la más antigua de Madrid y según cuentan las crónicas había sido mezquita durante época árabe.
En 1975 fue cerrado al tráfico y se barajó la hipótesis de derribarlo y remplazarlo por uno más moderno, aunque en última instancia se decidió mantenerlo y restaurarlo (1977-1978).
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